Cuadrado se consagró campeón por primera vez en su carrera deportiva

Cuadrado ingresó al minuto 75 de juego en la gran final de la Copa de la Liga que consagró campeón al Chelsea tras derrotar 2-0 a Tottenham Hotspur con goles de Terry y Diego Costa. Juan Guillermo levantó por primera vez en su historia un título.

'Neco' comenzó su carrera en el Deportivo Independiente Medellín y el 2 de julio de 2009 su pase fue comprado en su totalidad por el Udinese de Italia por lo que no hizo parte de la nómina del poderoso que consiguió la quinta estrella en diciembre de 2009.

En 2011, Udinese lo cedió en calidad de préstamo al Lecce de Italia junto a Luis Fernando Muriel. Dos años después llegaría nuevamente a préstamo a la Fiorentina, clun en que anotaría 26 goles en 106 partidos jugados, para finalmente el 2 de febrero de 2015 ser fichado por Chelsea a pedido de José Mourinho.